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薄层色谱(TLC)是有机合成实验中一种基本的、常用的分析分离方法。为了观察这些物质在色谱带上的位置，最常用的方法是在紫外灯下观察。但并不是所有的化合物都有紫外吸收，有时我们需要对色谱带上的物质进行初步判断，这时TLC显色剂就起了重要作用。实验中常用的显色剂有高锰酸钾、磷钼酸、2，4-二硝基苯肼、香草醛、碘、茚三酮等。这些显色剂具有广谱显色性质或只能与特定种类的物质反应，其中茚三酮是氨基化合物的特异性显色剂，与氨基反应会呈现独特的蓝紫色3354罗曼紫。

茚三酮产生的氨基酸片段

茚三酮的发现纵观科学史，很多重要的发明和发现都是因为偶然和意外，茚三酮也是如此，但这段历史和它的发现者却鲜为人知。德国出生的英国化学家齐格弗里德鲁赫曼发现茚三酮实际上是由于他对烯醇化环状羰基化合物的兴趣。当时他发现化合物I主要以烯醇形式存在，推测环外乙酰基对烯醇互变有影响。为了验证这一猜想，他设计了结构相似的化合物II，并决定以1-茚满酮为合成起始原料。按照最初的设想，1-茚酮被4-亚硝基二甲基苯胺氧化，然后亚胺中间体水解得到o-二酮。然而，与预期相反，他们无法合成预期的亚胺中间体。后来，他们发现1-茚酮的两个亚甲基都参与了反应。3354实际上得到双亚胺中间体，水解后得到三酮的一水合物。鲁赫曼根据产物的无色性质排除了o-二酮结构的可能性。

茚三酮的发现过程

茚三酮的显色原理：鲁赫曼是如何发现胺化合物与茚三酮反应后会显色这一独特现象的，目前还不得而知。现在我们只能窥见他最初记录的关键信息：“特别感兴趣的是氨对三酮的作用。如果这两种物质的混合物的水溶液保持很短的时间，它会变成深红色的菜紫色……”。鲁赫曼认为这种有色物质是某种含有两个茚三酮片段的亚胺，与现代化学的观点一致。当他即将对茚三酮及其显色原理进行更深入系统的研究时，恰逢一战爆发后英国“反德”情绪高涨，鲁赫曼不得不辞职返回德国。

现在人们对茚三酮与氨基酸反应后的显色机理有了清晰的认识。首先茚三酮脱水，氨基缩合生成亚胺(席夫碱)，所以只有氨或伯胺才能有这个反应。然后亚胺脱羧异构成另一种形式的亚胺，水解后释放出一分子伯胺和一分子醛。此外，伯胺与茚三酮缩合得到二聚化的亚胺衍生物，其显示出我们称之为“鲁赫曼紫”的颜色。需要指出的是，并不是所有带有游离-氨基的氨基酸和多肽与茚三酮反应都会产生蓝紫色物质，例如脯氨酸和羟脯氨酸与茚三酮反应都会产生黄色物质。遗憾的是，虽然茚三酮也可用于检测仲胺，但对其显色机理仍有许多不清楚的地方，目前还没有统一的说法。

茚三酮与氨基酸相互作用的显色原理

茚三酮的应用茚三酮独特的显色特性使其在胺类化合物，尤其是氨基酸的检测中有着重要的应用。茚三酮与氨基酸的反应称为茚三酮反应，该反应非常灵敏，可根据生成的蓝紫色深浅，在特定波长下比色测定样品中的氨基酸。茚三酮也可用于监测固相肽合成中的脱保护过程(Kaiser试验):在肽链的碳端连接到固体基质后，肽链通过氮端延伸。当氮原子上的保护被去除时，茚三酮测试呈蓝色。此外，氨基酸残基连接到氮末端受保护的肽链上，因此如果下一个氨基酸残基成功连接到肽链上，茚三酮测试将显示无色或黄色。

茚三酮显色后的氨基酸和指纹图谱

提取和识别遗留在物体表面的指纹是破案的重要依据。目前鉴别潜在指纹的方法可分为物理方法和化学方法，茚三酮是一种应用广泛的化学方法。因为指纹中含有氨基酸等成分，与茚三酮反应会显色。原理就是上面提到的一系列化学反应。指纹的茚三酮法早在1954年就由瑞典科学家奥登提出并使用，至今仍是常用的方法之一，尤其适用于纸张表面的指纹检测。但这种方法也受到指纹中氨基酸含量的限制，如果氨基酸含量过低，会影响最终的检测结果。需要注意的是，茚三酮在使用时应避免接触皮肤，因为皮肤表面含有微量氨基酸，一旦遇到茚三酮也会被染色。

茚三酮染皮肤

19世纪后期，许多化学家把精力集中在合成染料领域，特别是威廉亨利珀金发现的苯胺紫染料，极大地促进了染料工业的发展。1878年，阿道夫冯拜尔成功合成了一种名为靛蓝的染料，获得了1905年诺贝尔化学奖。靛蓝与产生浪漫紫的化合物结构相似，但合成成本更低，因此更具市场潜力。但是，浪漫紫由于成本较高，未能成为广泛使用的染料。

苯胺B和靛蓝的结构

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