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司马迁在《史记》中描述了很多历史人物，但他对陈平这个人却采用了春秋笔法。

综观陈平一生，他其实是个变色龙一样的人物，他极善于伪装自己，又极易变通。善始善终的阴谋家陈平，在晚年对自己有了一定的反面批判：“我多阴谋，是道家之所禁。吾世即废，亦已矣，终不能复起，以吾多阴祸也。”

陈平少年时代家境很贫困，由于父母早逝，打小就跟着哥哥嫂嫂一起生活。哥哥耕种田地，弟弟读书习文，嫂嫂却认为陈平在家吃闲饭不劳作，时不常的在言语上对陈平进行羞辱。陈平成人后，富家女不肯嫁给他，贫家女他又不愿意娶，一直到了三十多岁还未娶妻。

恰巧，乡里有一个叫张负的富豪，孙女一连出嫁五次，结果五个丈夫都在婚后死了，当地人无人再敢娶她。张负见陈平家虽然门里破屋断垣，但门外却经常车水马龙人来人往，觉得陈平仪表堂堂，不可能一辈子贫贱，决定把孙女嫁给他。于是，张负借钱给陈平当聘金，又借钱给陈平办喜酒，并告诫孙女说：“不要因为陈家穷困，在人家的家中就不谨慎，侍奉大伯要像对你父亲一样，侍奉嫂子要像对你母亲一样！”

陈平之所以敢娶一个五嫁每次都克死丈夫的女人，说实话是看中了这个女人的嫁妆。此后，陈平家境日渐宽裕，交游也越来越广，为将来腾飞之时打下人脉基础。

陈胜、吴广发动大泽之变起兵，秦末民变四起，陈胜派周市平定了魏地，周市立魏国公族魏咎为魏王，与秦军在临济交战。陈平辞别家人，随一些年轻人去临济到魏咎手下，获任命为太仆。陈平向魏咎进言，魏咎不听，有人又说他坏话，陈平只好逃离而去。

不久，项羽进军到黄河沿岸，陈平前往投奔项羽，跟随项羽入函谷关，项羽赐给他“卿”一级的爵位。

项羽东归后，刘邦平定三秦向东进军，殷王司马卬反叛楚国。项羽于是封陈平为信武君，让他率领魏咎留在楚国的部下前往，击败并降服了司马卬而凯旋。项羽派项悍任命陈平为尉，赏给他黄金二十镒。过了不久，刘邦又攻下殷地。项羽大怒，准备杀掉前次平定殷地的将领。陈平害怕被杀，便封好项羽赏给他的黄金和官印，派人送还项羽，自己单身拿着宝剑抄小路逃走。

陈平投靠刘邦。刘邦任命陈平为都尉，让他做参乘，主管护军一职的工作。做了官的陈平有了一定职权就开始搜刮钱财。被人举报，周勃和灌婴等人数了陈平的三宗罪：一是居家时与其嫂通奸；二是轻于去就；三是受贿。刘邦当面指责陈平，陈平振振有词地对刘邦说：“我没钱做不成事，收受金钱的目的是想积累资金为国家办事，并非为了中饱私囊。”听了此言，刘邦拜陈平为护军中尉，监督军中所有军官，这样一来，诸将再也不敢对陈平闲言闲语了。

至此，陈平已把他和刘邦的关系非但定位在下级对上级之间，更定位是一种买卖关系，他跟刘邦摊牌，我的计谋不可能白给你，你用，就给钱；不用,也罢，我不赚。然而陈平是那么一个不可多得的谋士，刘邦花点金子银子，乃九牛一毛。所以，纵然陈平说得露骨，刘邦非但不生气，反而提拔他，厚赐——意欲多花钱多买自己想要的东西。

公元前204年，楚汉相拒荥阳日久，汉军粮道断绝。汉王刘邦惶恐不安，遂向项羽请和，愿以荥阳为界，平分天下。项羽的亚父范增立即表示反对，认为此时的汉军很容易对付，如果一旦放它一马，不乘机消灭它，将来定会后患无穷。于是，项羽决定进围荥阳，刘邦陷入困境。

陈平安慰刘邦“主公没关系，有我在呢！”陈平深知在楚军中真正铁心追随项羽的，只有亚父范增和将军钟离昧、龙且、 周殷等少数几人。陈平向刘邦提出使用“亲而离之”之计，用几万斤黄金，收买楚军奸细，让他们挑拨离间，使项羽君臣相疑。而项羽为人猜忌多疑，喜欢听信谗言，这必然导致内部相残。如此一来，汉军就可趁机出击，一举消灭楚军。

陈平掷下黄金四万斤，在楚军中收买奸细，这些人大造谣言：钟离昧等人追随项王征战，功劳很多，但始终不能裂土封王。现在他们打算跟汉王联合起来，消灭项王，瓜分楚国的土地,各自据土为王。项羽听到谣言，果然猜疑起来，不再信任钟离眛等人，钟离昧等人也消极起来。

《史记·陈丞相世家》记载：刘邦备下顶级的酒菜，命人端进使者房间。一见到使者面，刘邦就故作吃惊地说：“我还以为是亚父的使者，原来却是项王的使者！”随即，他就让人把顶级的酒菜端走，另行换上粗劣的饭菜，端给了这位使者。使者回去复命以后，把上述情况禀告给项羽。不出陈平所料，项羽开始怀疑范增的忠诚，项羽根本不听范增速下荥阳的建议。得知项羽怀疑自己，范增满怀抑郁还乡，还没有到达彭城就因背上毒疮发作死了。

后来，陈平出一奇计“夜出女子二千人荥阳城东门，楚因击之。”为掩护刘邦逃跑，陈平用二千女子的身体性命抵挡如狼似虎已杀红了眼的楚军，后果可想而知。

此后陈平曾以护军中尉的身份跟从刘邦征讨陈豨和黥布。他一共出过六次奇计，每次都增加了封邑，一共增封了六次。奇计有的颇为隐秘，世间无人得知。

公元前201年，有人上书告发楚王韩信谋反。刘邦畏怕韩信的能力不敢决断。陈平献计，古时天子巡游各地，会见诸侯。南方有个云梦泽，刘邦假装出游云梦，在陈县会见诸侯。当韩信迎接拜见刘邦时，趁机将他拿下。刘邦觉得他的主意不错，于是派出使者告知各诸侯到陈县会面，说“我即将南游云梦”。刘邦便随即出发。此行尚未到达陈县，楚王韩信果然在郊外的路上迎接。刘邦预先准备好武士，不费吹灰之力就将韩信擒下。事后，刘邦封陈平为户牖侯，世代相传不断绝。

白登山刘邦被匈奴围困断炊七日。又是陈平献计， 将金银珠宝和一幅美女图送给冒顿的老婆阏氏。阏氏不知美女图何意？使答道:“汉帝被单于围困，愿罢兵修好，特将国中第一美人献于单于，请您代为转达，现已快马去取，很快就能送到。”阏氏闻言，顿时醋意大发，并告知汉使，会速速规劝冒顿撤兵，无需美女来引诱冒顿了。阏氏在冒顿耳边吹枕边风，直至冒顿撤兵。刘邦脱身以后，陈平的计策始终秘而不宣，世间没人得知内情。刘邦改封陈平为曲逆侯，尽享五千户的赋税收入。

刘邦随击败黥市的军队回来，因受创伤而患病，缓缓地行至长安。燕王卢绾反叛，刘邦派樊哙以相国的身份率兵征讨他。启程后，有人诬陷樊哙，说樊哙在等待刘邦死去，因为樊哙是吕后的妹夫，要杀死吕后的仇家戚夫人跟刘如意。刘邦大怒采用陈平的计谋，要求陈平、周勃一起去樊哙的军中，周勃代替樊哙领军，陈平负责立即斩下樊哙的头。

在路上，陈平对周勃说：“樊哙是皇上的老朋友了，功劳很多，而且又是吕后妹妹吕媭的丈夫，与皇上有亲戚关系并且显贵，皇上因为一时愤怒的缘故想杀他，只怕将来要后悔。我们宁可把他囚禁起来交与圣上，由圣上自己处决他。”两人到军营中，陈平将樊哙绑上囚车，由驿站送往长安。

返回时，刘邦已驾崩，陈平立即先行驱车赶到宫廷，在刘邦灵堂内哭得非常哀痛，并趁机向吕后禀奏处理樊哙一事的经过。吕后哀怜陈平，说道：“您辛苦了，出去好好休息吧。”陈平还是害怕谗言加于自身，于是坚决请求留宿宫中，担任警卫。直到吕后任命他做了郎中令，他才踏实。

汉惠帝去世后，吕太后想立吕氏宗族的人为王，询问右丞相王陵，王陵说：“高皇帝杀白马盟誓说：‘非刘姓而称王，天下要共同讨伐他’。现在让吕姓人称王，是违背了约定。”吕太后不高兴，又问左丞相陈平，他说：“过去高帝平定天下，让刘姓子弟称王。现在太后称制，想要让吕姓称王，没有什么不可以的。”吕太后大喜，假意提升王陵为皇帝的太傅，实际上不重用王陵。王陵被免除丞相职务后，陈平升为右丞相。

有人向吕太后说：“陈平拜相，不理政务，每天饮美酒，玩女人。”陈平知道后加倍喝酒、玩女人。吕太后闻知此事，暗自高兴。

吕后死后，陈平与周勃一起诛灭诸吕，拥立代王刘恒为帝，即汉文帝。陈平觉得周勃有军功、功劳大，而把右丞相的位置让给周勃，自己称病。汉文帝刚刚即位，觉得陈平病得奇怪，就去探问他。陈平说：“高帝时期，周勃的功劳不如我陈平。到诛灭诸吕时，我的功劳也就不如周勃了。我愿把右丞相的职位让给周勃。”于是汉文帝赠予陈平黄金千斤，增加封邑三千户。

过了一段时间，有一次汉文帝问右丞相周勃：“天下一年内判决刑狱有多少？”周勃答不出来。汉文帝又问：“天下一年内钱财粮食收支有多少？”周勃还是答不出来。

汉文帝问陈平，陈平答：“两件事都有主事的官员。陛下若要知道关于判决刑狱的事情，可以向廷尉查问；要知道关于钱财粮食的事情，可以向治粟内史查问。”他认为身为宰相，不该样样琐事都管，宰相的责任是辅佐皇帝，对外镇服和抚平四方外族及诸侯，对内则亲近和依附百姓，使公卿和大夫各司其职。周勃感到惭愧，觉得自己的能力远远不如陈平，就称病辞去相位，于是陈平就一人独相。

汉文帝二年，陈平去世，追封献侯。陈平的子孙后代没有什么有出息的人。陈平曾说过“我这个人好耍阴谋，我的子孙必定不能光宗耀祖，都是因为我的祸害。”后来的事实果然如此。

当年项羽曾评价陈平这个人是“有才无德”。此言虽有些言过其实，但要说八面玲珑，汉代陈平当属第一。

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